I 1843 kom Hermann Upmann til Havana for å starte en filial av banken han arbeidet for hjemme i Hamburg. Han fikk raskt smaken på sigarer, og begynte å produsere sigarkasser merket med "H. Upmann" som reklame for banken (kassene var fylt med innkjøpte sigarer til å begynne med). I 1844 kjøpte han så en sigarfabrikk, og denne startet opp produksjon av H. Upmann-sigarene. Da Hermanns nevø Heinrich, som hadde drevet fabrikken i noen år etter Hermann, døde i 1914, var det Heinrichs to nevøer Hermann og Albert som overtok driften av både banken og sigarfabrikken. Mot slutten av 1800-tallet var H. Upmann et av de mest populære sigarmerkene fra Cuba, spesielt i England, og det mottok hele syv gullmedaljer på flere verdensutstillinger - disse pryder H. Upmann-logoen den dag i dag.

Under første verdenskrig drev Hermann og Albert Upmann et tysk spionnettverk basert i banklokalene de eide i Havana, og var delaktige i å instigere opprør i Haiti og Den dominikanske republikk, samt forsynte en cubansk opprørsgeneral med våpen og informasjon. I 1917 erklærte Cuba Tyskland krig, og banken og fabrikken ble stengt. De to brødrene ble arrestert, og firmaet deres gikk konkurs. J. Frankau & Co., den engelske importøren av H. Upmann og den ene halvdelen av dagens Habanosimportør i Storbritannia Hunters & Frankau, kjøpte fabrikken og rettighetene til sigarmerket fra brødrenes kreditorer i 1922, og produksjonen har fortsatt helt frem til i dag uavbrutt.

H. Upmann-sigarene er kjennetegnet av meget høy kvalitet på tobakken som benyttes, og en ren og klokkeklar tobakksaroma. De beste eksemplarene lagrer meget godt.