Trinidad kom til verden i 1969, og det ble kun produsert én størrelse - Fundadores - og denne ble utelukkende brukt som diplomatgaver og som Castros personlige sigar. Merket ble gjort kommersielt tilgjengelig i 1997, og det ble da også lansert nye størrelser. Trinidad kan sies å være søstermerket til Cohiba; begge er blit brukt som diplomatgaver, og begge rulles på den legendariske El Laguito-fabrikken. Sigarene fra Trinidad er laget av den aller beste tobakken fra de beste parsellene i Vuelto Abajo - her er det kvalitet hele veien. Produksjonen er liten, og dette er kanskje det aller mest konsistente cubanske sigarmerket kvalitetsmessig. I tillegg er de priset vesentlig bedre enn Cohiba (som Habanos tar seg godt betalt for). Et par av størrelsene ble kuttet i 2012 dessverre - de flotte Robusto Extra og Robusto T - men fire gjenstår, og kongen av dem er selvsagt Fundadores.

Trinidad er fyldige sigarer med en svært aromatisk og rund røk. De er gode unge, og blir enda bedre med årene, spesielt Fundadores, som er litt mer subtil som ung enn de øvrige størrelsene. Aromaer man finner i Trinidad inkluderer, honning, sitrus, hvit pepper, toast, nøtter, kakao og frisk tropisk frukt.