Macanudo ble lansert allerede i 1971 av amerikanske General Cigar, og ble utviklet på Jamaica av Ramón Cifuentes - mannen som drev Partagás-fabrikken på Cuba før revolusjonen. Helt frem til sigarboomen i USA på slutten av nittitallet var alle Macanudo-sigarer meget lette og milde, og fantes i et utall størrelser. Det klassiske, hvite og grønne mavebeltet som benyttes på Macanudos Café-serie er noe de aller fleste sigarrøykere gjenkjenner.

I år 2001 ble produksjonen flyttet til Den dominikanske republikk, og flere nye serier ble lansert. Robust- og Maduro-seriene var kraftigere og mer komplekse en standardserien fra merket, og med 1968-serien viste Macanudo at de kunne lage en kompleks, raffinert og fyldig sigar med meget god balanse.