Montecristo er et av de aller mest populære cubanske sigarmerkene, og Montecristo No. 4 er den longfillersigaren fra øya det selges aller mest av. Merket er ganske ungt, og ble startet i 1935, oppkalt etter Alexandre Dumas den eldres kjente bok Greven av Monte Cristo, visstnok fordi denne var svært populær på fabrikkene (de cubanske fabrikkene har alle en lector, hvis oppgave er å lese for rullerne mens de jobber). Logoen med seks sverd ble designet av merkets engelske importør. I 1937 kjøpte så eierne H. Upmann fra J. Frankau i Storbritannia, og begge merkene har blitt produsert på samme fabrikk siden dengang. Alfred Dunhill var for øvrig instrumentell i å gjøre merket populært hjemme i Storbritannia, et av de viktigste markedene for cubanske sigarer, og fremover mot åttitallet ble Montecristo det aller største merket fra Cuba.
Montecristosigarer har en helt egen aroma som røkeren lett kan gjenkjenne; alle har en karakteristisk tangy aroma, en slags syrlig krydderduft som er unik for merket. I tillegg finner som som regel kaffe, kakao, vanilje og litt urter, samt sort pepper. Når sigarene er lagret litt, er de som regel også meget godt balanserte.